Brada Pitta mnogi smatraju jednim od najuspješnijih glumaca, i to s razlogom, ali on sam nije zadovoljan s nekim svojim glumačkim izvedbama. Iako nije često pričao o izvedbama s kojima smatra da nisu dovoljno dobre, glumac je tijekom godina izdvojio dvije uloge iz svoje ranije faze karijere s kojima nije zadovoljan.

Kad bi mogao, odglumio bi ih drugačije jer smatra da u njima nije dao svoj maksimum i pokazao talent. Kao dvije uloge s kojima je nezadovoljan, glumac je izdvojio uloge u filmovima Upoznajte Joea Blacka (Meet Joe Black) iz 1998. godine i Rijeka sjećanja (A River Runs Through It) iz 1992. godine.

Upoznajte Joea Blacka
Romantična drama Upoznajte Joea Blacka iz 1998. godine trebala je biti velika stvar. Film je režirao Martin Brest, a Pitt je glumio Smrt, koja dolazi na Zemlju i zaljubljuje se u kćer čovjeka čiji će život uskoro uzeti. Uz Anthonyja Hopkinsa i Claire Forlani, film je imao sve preduvjete da postane klasik.

No, iako je vizualno bio impresivan, publika i kritičari često su isticali da film traje predugo, a da Pittova izvedba djeluje ukočeno i neprirodno. Rotten Tomatoes mu daje tek 45 posto pozitivnih osvrta kritičara, a brojne recenzije prozvale su Pittov lik "neodređenim" i "emocionalno udaljenim".

Brad Pitt sam se osvrnuo na taj period i komentirao: "Pokvario sam ulogu, promašio sam. Bio je to trenutak u kojem sam izgubio kompas i osjećaj što radim. Nisam znao pronaći ravnotežu između ideje lika i stvarnog čovjeka."

Za njega je nakon snimanja ove uloge shvatio da mora više vjerovati svom instinktu nego ideji o tome kakav bi glumac "trebao biti".

Rijeka sjećanja
Redatelj Robert Redford 1992. godine snimio je film po istoimenom romanu Normana Macleana. Radnja prati dvojicu braće u Montani između dvaju svjetskih ratova – jedan od njih je ozbiljan, drugi buntovan. Pitt je glumio Paula, mlađeg brata, novinara i strastvenog čovjeka sklonog rizicima.

Film je hvaljen zbog fotografije, pripovijedanja i emocionalne suptilnosti, a osvojio je i Oscara za najbolju kinematografiju. Mnogi kritičari vidjeli su Pittovu izvedbu kao ključnu ulogu koja ga je lansirala u ozbiljniji glumački prostor, ali sam Pitt ne slaže se s tolikim pohvalama.

"Robert Redford napravio je prekrasan film, ali ja nisam bio dobar koliko sam mogao biti. Znao sam to i dok smo snimali. Imao sam osjećaj da sam tek površinski dotaknuo lik", otkrio je jednom glumac.

Iako je film postao jedan od prepoznatljivijih u njegovoj ranoj karijeri, Pitt i dalje smatra da uloga nije dosegla puni potencijal, piše index.